A metà degli anni ’90, inizia la propria attività professionale in area IT, come consulente. Nel 1999 fonda la società Network, specializzata in forniture hardware, software e servizi per le aziende. Alla fine del 2002, da uno spin-off di questa società, fonda con Nazzareno Gorni e altri soci NWEB srl, seguendo inizialmente la parte commerciale legata allo sviluppo di progetti web.

Appassionato di tecnologia, economia comportamentale, ciclismo e running, si è inizialmente occupato di business development. Grazie all’esperienza e al know-how acquisiti, diventa successivamente Direttore Commerciale, Chief Operating Officer e General Manager della business unit MailUp+Contactlab.

Nel mondo dei new media dal 1995, 3 anni dopo Massimo fonda Contactlab. È riconosciuto come uno dei più importanti imprenditori del mondo Internet in Italia. È stato Responsabile Tecnico settore Internet del CED militare del Ministero dei Trasporti e consulente esterno nel gruppo di lavoro sulle problematiche di network security per la Pubblica Amministrazione presso l’AIPA (ora DigitPA). È stato membro del Comitato Tecnico di Audiweb per 7 anni e consigliere nel settore web di AssoComunicazione.

Numerose le sue partecipazioni a convegni, tavole rotonde, trasmissioni radiofoniche in qualità di opinion leader su tematiche di direct marketing e privacy.